L’itinerario Dal fiume alla collina, inizia nel concentrico di Azzano, territorio caratterizzato da superfici a coltivo e a bosco. Il territorio di Azzano è caratterizzato dalla presenza del fiume Tanaro, che ne connota principalmente il paesaggio e la conformazione morfologica: si tratta infatti di basse colline sabbiose che diventano più pianeggianti a sud del fiume, colline dove il pioppo è l’elemento arboreo principale e più diffuso. Il centro storico del paese risulta di particolare rilevanza storica culturale grazie alle fonti documentarie relative al territorio. L’origine del borgo infatti è fatta risale al XII secolo, periodo in cui è presente la prima traccia storica scritta documentaria in cui è citata la presenza di un castello. L’itinerario segue la strada antica di collegamento tra i vari paesi confinanti, chiamata oggi strada dell’Impiccacavallo per via di una leggenda che vuole su quella strada il ritrovamento di un cavallo impiccato.
La strada prosegue sino ad attraversare La Via del Mare, itinerario accatastato, per proseguire lungo le sponde del fiume Tanaro sino ad un bivio dal quale, seguendo la via detta localmente dell’amore, si arriva al concentrico di Rocca d’Arazzo su cui domina Palazzo Cacherano, oggi sede comunale, e in passato sede della famiglia dei Signori Cacherano della Rocca. Accanto ad esso si trova un parco da cui si può vedere una splendida vista sulla vallata del Tanaro e sulla città di Asti che ha valso al paese il soprannome di “Balcone sul Tanaro”. Di notevole importanza sono inoltre la parrocchiale di Santo Stefano e Genesio e la chiesa di Santo Stefano e Santa Rita, originaria dell’anno 1000 e punto di arrivo di questa prima tappa